Recorrido Urbano.
Cuando asoman las siluetas de toros y caballos en lo alto del cerro. Primero silencio y expectación, luego impaciencia y por fin griterío al ver la figura de los toros bajando en carrera alocada por el camino de El Terrero. En la difícil tarea de introducir los toros por las talanqueras, los caballistas conducen al ganado en una veloz carrera colina abajo controlando a su vez que ninguno se desvíe, cumpliendo su cometido de conducir a los astados hasta el casco urbano, donde termina el cometido del jinete y su montura. Llega el momento de los corredores que, impacientes, esperan la llegada del encierro para poder realizar sus carreras, en el recorrido urbano.
Al mismo tiempo en el municipio, la gente va llenando las talanqueras en busca de un buen sitio para ver el paso del encierro, mientras que los corredores esperan nerviosos la llegada de los toros. Hombres y mujeres de todas las edades amenizan la espera con el tradicional Baile de la Rueda, en el que con la música de dulzaina y tamboril aflora la diversión y el entretenimiento en un alarde folklórico castellano en el que se recuerdan canciones de amores y labores con notas de Habas Verdes, Agapito Marazuela, Cecilio de Benito y otros muchos anónimos, herencia musical que se interpreta con jotas, ruedas y seguidillas, mientras se juega con los famosos amaguillos en los que se simula la llegada del encierro. Este baile se inicia en El Embudo, donde se degustan rosquillas y aguardientes, y se desarrolla por todo el recorrido urbano del encierro, a través del cual se van uniendo vecinos y foráneos, teniendo una altísima participación.
Se acercan las 09:30 horas, los caballistas ceden el relevo a los corredores y comienza el encierro por las calles. Las carreras, los sustos, la excitación, el gentío da paso a los corredores y sus carreras, el momento que llevan esperando todo el año ha llegado, han practicado cómo engañar al toro, tienen cuidado en no tropezar, salir airosos, hacerse a un lado y dejar paso a otros corredores, a otras carreras, y todo ello con la adrenalina y emoción que supone estar delante del astado… Todo dura tan sólo unos segundos, el encierro ha pasado como un suspiro.
En el encierro participan tanto vecinos de Cuéllar como foráneos, lo viven como principales protagonistas, sufriendo y disfrutando de cada carrera. Una vez que todo ha terminado se forman los corrillos donde se comentan las carreras, los percances, las sensaciones e impresiones, todos tienen algo que aportar a la conversación puesto que cada carrera es diferente y cada uno lo vive de forma distinta. El encierro termina cuando los toros llegan a la plaza y se encierran en los toriles.
Este es el desarrollo secuencial de cada encierro, en el que se conjuga la fidelidad a la tradición y la pureza en el trato a las reses. Este espectáculo se repite a lo largo de cinco días consecutivos cada año.